*安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——*安卡的老*对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。**r/>　　在女儿的不断**下，老*终于做了“让步”，他声明，*安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋*安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。**r/>　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？